Например можно так: создаешь .bat файл с содержимым только поправь blablabla.mp3
@echo off
setlocal enabledelayedexpansion
set count=1
set playlist=%1
set inserttrack=blablabla.mp3
for /f "delims=" %%r in (%playlist%) do (
set "mp3=%%r"
set "fc=%%r"
set "fc=!fc:~0,1!"
if NOT "!fc!"=="#" (
echo !mp3!
set /a "count=!count!+1"
if !count! GEQ 3 echo * %inserttrack% && set /a "count=1"
) else (
echo !mp3!
)
)